After being reminded by a commercial on the TV, Upin & Ipin start their preparation for a new school year by making sure their uniforms and pencil boxes are still usable. They ask for Kak Ros to replace their torn pants and dirty shoes, but Grandma sews the pants and Kak Ros teaches the two how to polish their shoes.

Upin, Ipin and their friends are shocked to find a nicely decorated new classroom. The classmates scramble to pick out their new seats, but Miss Jasmin decides to assign each student´s seat herself. She distributes their new books after speaking to the students.

During the first day of school, Miss Jasmin splits the students into three groups and holds a game of charades. Back at home, Kak Ros helps Upin & Ipin wrap their new books.

Tok Dalang mengajar Upin, Ipin dan kawan-kawan membuat layang-layang. Mereka semua dapat membuat sehelai layang-layang untuk diri masing-masing, kecuali Mail yang mengambil kesempatan untuk mencari barang niaga baru dengan membuat puluhan layang-layang untuk dijual kepada orang ramai. Tok Dalang berpesan supaya mereka pergi ke kawasan lapang untuk bermain kerana kawasan perumahan di kampung ada gantungan dawai elektrik yang membawa padah jika layang-layang tersangkut.

Di tengah keseronokan bermain layang-layang, Fizi mengambil kesempatan untuk beradu layang-layang siapa lebih tinggi bersama Ehsan, sehingga Ehsan terleka dan kehabisan benang, hingga layang-layangnya pun melayang. Tiba-tiba, seekor burung yang terlanggar layang-layang Fizi lalu terjatuh dari langit. Maka mereka semua berhenti bermain lalu membawa burung itu cepat ke Tok Dalang untuk dirawat. Keesokan hari, Tok Dalang membuat layang-layang baru untuk Fizi dan Ehsan.

Pada hari kemudian, Upin dan Ipin ke rumah Tok Dalang untuk menjenguk wau barunya dan burung dari kelmarin. Dalam cubaan melihat burung itu dari dekat, Ipin terjatuh dari bangku lalu merosakkan wau itu. Untuk mengubati kesedihan Tok Dalang, Upin dan Ipin bertungkus-lumus untuk membuat wau baru, tapi kemudian mereka dibantu oleh Tok Dalang sendiri. Selepas itu, Tok Dalang membawa mereka ke Pertandingan Wau untuk menerbangkan wau bulan buatan mereka bertiga.

Upin dan Ipin mencuba batu kisar tradisional setelah memerhatikan cara Opah mengisar kacang dengan alat itu, tetapi leka hingga bermain serbuk kacang. Selepas ditegur dan disuruh mandi oleh Kak Ros, mereka berdua berlumba-lumba ke arah bilik air sehingga Ipin, dengan tiba-tibanya tersandung pada ambang pintu dan jatuh sampai terluka.

Dengan kecederaan di kaki kanannya, Ipin tidak dapat bersekolah atau bermain di luar. Kawan-kawannya tumpang simpati dan menziarahi Ipin dengan membawa makanan khas untuknya. Akan tetapi, dengan kecederaan itu, Ipin menganggap diri sebagai 'tuan' dan memperhambakan Upin untuk mengambilkan dia benda-benda yang dihendaknya, apatah lagi melarang Upin menyentuh makanan yang dibawa oleh kawan-kawannya itu. Hal ini menimbulkan ketegangan antara Upin dan Ipin buat seketika tetapi akhirnya reda juga.

Walaupun kaki Ipin belum sembuh, namun Upin tetap membawanya keluar untuk bermain. Kawan-kawan mereka berpakat untuk bermain sorok-sorok tetapi kelumpuhan Ipin nyata mencacatkan keseronokan bermain. Oleh itu, Ipin terpaksa berehat di pondok dengan rasa jemu sementara yang lain-lain bermain dengan gembira. Akan tetapi, Ipin menyambut kehadiran seorang pengguna kerusi roda yang lumpuh seumur hidup dan memberikan nasihat kepada Upin, Ipin dan kawan-kawannya tentang betapa bernilainya tubuh badan mereka dan kepentingan keselamatan.

Ketika tercari-cari kartun kegemaran mereka dalam intisari rancangan dalam akhbar, Upin dan Ipin ternampak huruf-huruf besar pada muka hadapan surat khabar yang memperihalkan kejadian tanah runtuh. Selepas itu, mereka bermain capteh dengan kawan-kawan apabila mereka terlihat kepulan asap yang berpunca dari rumah yang terbakar. Keesokan hari, barulah mereka tahu bahawa yang terbakar sampai ranap itu rumah Ijat!

Upin, Ipin dan kawan-kawan melawat Ijat di rumah bapa saudaranya untuk bertumpang simpati. Pada waktu sekolah yang tidak dihadiri oleh Ijat yang meratapi kehilangan tempat tinggal, datangnya seorang tetamu istimewa bernama To' Wan yang berucap kepada murid-murid betapa bernilainya wang walau syiling 10 sen pun kepada orang yang memerlukan.

Ihsan ilham daripada ucapan To' Wan itu, Upin dan Ipin bercadang untuk mengadakan kutipan amal untuk Ijat sekeluarga. Dalam usaha murni itu mereka tidak gentar berdepan dengan warga yang tidak prihatin mahupun cuaca yang tidak mengizinkan, tetapi itupun sampai mengabaikan kesihatan diri. Setelah mereka berdua jatuh sakit, kawan-kawan mereka dan Kak Ros juga menyambung usaha mereka. Pada hari Ijat kembali bersekolah, dia dikejutkan dengan hadiah dan dermaan ikhlas daripada semua rakan-rakan sekelasnya.

Aidilfitri bakal menjelang, Kak Ros meminta Upin dan Ipin untuk membeli ramuan untuk dibuat kuih-muih sempena Hari Raya. Akan tetapi, perhatian adik-beradik kembar itu dialih oleh keasyikan mereka untuk bermain (mujurlah duit untuk membeli barang lupa diserahkan), dan kereta baru Salleh.

Atas desakan Upin, Ipin dan kawan-kawan, Salleh membawa mereka ke berjalan-jalan dalam kereta Proton Exora barunya ke sebuah pekan di mana si kecil itu menyaksikan beraneka tempat dan benda yang tidak pernah dilihat oleh mereka di kampung. Akan tetapi, gelagat si kecil kadang-kadang membuat Salleh hilang tumpuan sehingga nyaris kemalangan.

Upin dan Ipin tidak lupa untuk membeli ramuan kuih-muih yang dipesan oleh Kak Ros. Di kedai runcit, Mail menolong mereka untuk mencari barang-barang yang perlu dibeli itu, termasuk mencapai rak yang terlalu tinggi. Setelah membelinya, mereka dan Kak Ros bersama-sama membuat kuih-muih itu.

Upin dan Ipin membawa kuih raya yang dibuat semalam untuk dijual kepada kawan-kawan di tadika. Pada petang nanti, mereka terkejut apabila melihat Opah berkemas untuk pergi berumrah di Mekah lalu berasa sedih kerana akan beraya tanpa Opah di samping mereka.

Dalam kerinduan mereka kepada Opah yang hanya pergi sementara, Upin dan Ipin diajak oleh Ehsan untuk berbuka puasa di surau. Pada waktu petang, Upin dan Ipin tidak sabar bergegas ke perkarangan surau untuk menolong menyiapkan hidangan dan hiasan sempena kenduri buka puasa.

Hari Raya sudah tiba, dan kemuraman Upin dan Ipin terubat oleh majlis hari raya di rumah Ehsan, diikuti oleh satu malam bermain bunga api di depan rumah mereka sendiri bersama kawan-kawan, yang diserikan dengan satu kejutan istimewa, iaitu kemunculan Opah di kaca TV secara langsung dari Mekah untuk menyampaikan salam Aidilfitri kepada cucu-cucunya di rumah.

Upin, Ipin dan kawan-kawan gemuruh apabila mendapat tahu bahawa kempen bersunat akan diadakan. Mereka pergi berjumpa dengan Mail untuk mendengar kisah dia bersunat, tetapi Mail mengambil kesempatan untuk menakut-nakutkan mereka.

Pada keesokan hari, Tok Dalang membawa Upin dan Ipin pergi ke surau untuk bersunat. Untuk melegakan rasa takut mereka, Tok Dalang menceritakan betapa seronoknya upacara bersunat pada zaman dahulu. Setibanya di surau, Upin dan Ipin sudah hilang ketakutan akan bersunat apabila berjumpa dengan kawan-kawan mereka.

Mula-mula, Ijat melangkah masuk ke dalam bilik sunat, tetapi tiba-tiba berlari keluar dalam ketakutan, membuat budak-budak lain makin gemuruh. Seterusnya giliran Upin, tetapi pengalamannya dalam bilik sunat itu nyata tidak menyakitkan apabila dia bersembang dengan doktor sampai tidak perasan dirinya disunat.

Upin dan Ipin mengabaikan kasut sekolah mereka yang kotor untuk berseronok di kebun Tok Dalang. Di sana, mereka belajar bahawa pokok pisang hanya berbuah sekali dan perlu ditebang selepas berbuah. Sekembali mereka, mereka sudah tidak sempat mencuci kasut untuk sekolah esok kerana hari hujan menyukarkan kasut kering dengan cepat.

Bilik darjah Upin dan Ipin menyambut kedatangan Guru Besar yang garang sebagai guru ganti Cikgu Jasmin. Guru Besar ini amat tegas dalam hal disiplin dan tidak teragak-agak untuk memarahi dan menghukum sesiapa yang tidak kemas atau tidak bersedia. Hampir semua murid dimarahinya kerana tidak membawa buku yang sepatutnya, membawa mainan, berkasut kotor dan berkuku panjang (kesalahan Upin dan Ipin) dan sebagainya.

Upin dan Ipin tergamam mengenang detik dimarahi Guru Besar. Kak Ros dan Opah sekali lagi berpesan supaya mereka mencuci kasut mereka. Walaupun hari hujan lagi, mereka tetap bersihkan kasut, asalkan bersih untuk hari esok. Opah menjemput cucu-cucunya untuk memotong kuku sambil menceritkan kisah hidup Opah sewaktu berdepan dengan guru yang garang-garang belaka di bangku sekolah.

Upin, Ipin dan kawan-kawan menyertai latihan pendidikan jasmani yang diadakan oleh Cikgu Jasmin. Sesi pendidikan jasmani ini bermula dengan senaman, diikuti dengan bermain dengan alat-alat sukan. Ijat kurang berminat dengan senaman, tetapi beria-ria sangat untuk bermain. Ketika bermain tali loncat, kaki Ijat terseliuh lalu menyebabkan seluruh kelas menjadi kecoh di tengah padang.